Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress by E. Glotter, D. Goldsmith, D. Gross, J.R. Hanson, S. Huneck,

By E. Glotter, D. Goldsmith, D. Gross, J.R. Hanson, S. Huneck, F. Johnson, D. Lavie, E. Premuzic, W. Rüdger

Eine grosse Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring approach des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher Lange. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, three und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen Fallen ist der Piperidinring in a- oder ss-Stellung direkt oder uber eine C-Brucke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Daruber hinaus kann der Piperidin ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. Wahrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal phosphat als Coenzymen des Primarstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den naturlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekundare Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolinsaure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitat auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was once in den meisten Fallen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein durft

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Im Gift der Feuerameise Solenapsis saevissima aufgefundenen Solenopsine A, B und C (55) sowie die Dehydrosolenopsine B und C (55a) genannt, deren Struktur durch Synthese bestätigt werden konnte (204). Es sind die ersten alkylierten Piperidinderivate, die in einem tierischen Gift nachgewiesen worden sind. Die absolute Konfiguration ist noch unbekannt, möglicherweise besitzen (55) und (55a) auch die spiegelbildliche Anordnung der Substituenten. Die Doppelbindung in der Seitenkette der Dehydrosolenopsine B und C ist cis-ständig.

T. 0HASHI, :'li. YoXE:\IITSt: ancl S. YASUDA: Constitucnts of Suphar japonicum. XXI\". Structure of a New Alkaloid, Anhyclronupharamine. Yakugaku Zasshi 87, rog~ (1967) ~Chem . ~bstr. 68, 2912 (1968)]. ARNDT, R. R. ancl L. M. Du PLEssrs: The Alkaloids of Coclidium fourcadci. J. S. Afr. Chem. Inst. 21. 5~ (1968) ~Chem. Abstr. 70, ~3~1f (1969)]. ARTHUR, H. R. ancl R. P. K. \lkaloid from Isolama longiflora. J. Chem. Soc. (London) 1963, 750. AsLANOV, X. , S. Z. \. S. SADYKOV: Chemical Stuclies of the Anabasis aphylla Seccls.

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